Fuutarou Uesugi adalah seorang siswa SMA yang berprestasi, tetapi menjalani kehidupan yang sulit. Kepribadiannya yang keras kepala dan sifatnya yang tertutup membuatnya tidak memiliki teman, dan ayahnya terlilit utang, sehingga memaksa keluarganya untuk bertahan hidup.
Suatu hari saat istirahat makan siang, Uesugi bertengkar dengan seorang siswi pindahan yang telah merebut “tempat duduknya”, membuat keduanya tidak menyukai satu sama lain. Pada hari yang sama, ia mendapatkan kesempatan emas untuk melunasi utang keluarganya: menjadi guru les privat bagi anak perempuan dari keluarga kaya, dengan upah lima kali lipat dari harga pasar. Dia menerima tawaran itu, tetapi merasa ngeri saat mengetahui bahwa kliennya, Itsuki Nakano, adalah gadis yang dia hadapi sebelumnya!
Setelah gagal mencoba untuk kembali ke sisi baik Itsuki, Uesugi menemukan bahwa masalahnya tidak berakhir di situ: Itsuki sebenarnya kembar lima, jadi selain dia, dia juga harus mengajari adik-adiknya – Miku, Yotsuba, Nino, dan Ichika – yang, meskipun terancam gagal, tidak mau berurusan dengan guru les. Namun, mata pencaharian keluarganya dipertaruhkan, jadi Uesugi terus maju, bersikeras dalam tekadnya untuk menghilangkan rasa benci mereka terhadap belajar dan berhasil menuntun mereka untuk lulus.
