Serangkaian episode spesial berdurasi 3-5 menit yang dibundel dengan DVD dan Blu-ray HighSchool DxD. Episode-episode ini merupakan rangkaian episode yang berdiri sendiri dan bukan merupakan bagian dari alur cerita tertentu.
Spesial 1: Pergi Berjemur! – Klub Penelitian Ilmu Gaib pergi ke pantai.
Spesial 2: Pelatihan Pribadi Issei! – Issei sedang diberi pelajaran sihir oleh Akeno.
Spesial 3: Sedikit Berani, Koneko-Chan… Nyan! – Koneko secara tidak sengaja mengalami pembalikan kepribadian secara ajaib, membuatnya menjadi sangat aktif secara seksual dan membalikkan preferensi seksualnya.
Spesial 4: Kisah Tak Terungkap tentang Kelahiran Dress Break! – Sedikit kilas balik tentang bagaimana Issei pertama kali menemukan dan akhirnya menyempurnakan jurus spesialnya, Dress Break.
Spesial 5: Membuat Udon! – Sebagai bagian dari hukuman karena kalah taruhan, Sona dan Tsubaki membuat udon untuk Klub Penelitian Ilmu Gaib, tetapi udon tersebut menjadi hidup dengan cara yang aneh…
Spesial 6: Asia Berubah! – Asia ingin membuktikan bahwa dia sama buruknya dengan iblis mana pun dengan menggunakan ide-ide yang ditemukan di majalah Issei, bahkan sampai berdandan seperti pelacur dan merayunya.
