Dengan Winter Comiket kedua yang akan segera tiba, Blessing Software dengan penuh semangat memproduksi game barunya, “How to Raise a Boring Girlfriend.” Meskipun Utaha Kasumigaoka dan Eriri Spencer Sawamura telah keluar dari tim, Megumi Katou dan Tomoya Aki berharap dengan tetap berpegang teguh pada visi awal Tomoya untuk game ini, kreasi mereka yang akan datang akan melebihi kreasi Blessing Software sebelumnya.
Dengan bergabungnya anggota baru, Iori dan Izumi Hashima, pengembangan pun berlanjut-tetapi bukan berarti tidak ada hambatan. Hal-hal yang jarang berjalan sesuai rencana dalam industri sim kencan, dengan berbagai rintangan yang memaksa Tomoya untuk memutuskan antara membantu teman-temannya atau menyelesaikan permainan.
Saenai Heroine no Sodatekata Fine mengakhiri seri ini dengan Tomoya yang memilih jalan terakhirnya, baik dalam kehidupan pribadinya maupun Blessing Software.