Siswa SMA Makoto Itou pertama kali memperhatikan Kotonoha Katsura di awal semester kedua, tahun pertamanya. Ia langsung terpesona oleh kecantikannya, tetapi sifat pemalunya menghalanginya untuk mendekatinya, meskipun mereka naik kereta yang sama setiap hari. Alih-alih, ia diam-diam memotret Kotonoha dan menjadikannya wallpaper ponsel: sebuah jimat yang, jika disembunyikan, konon akan membantu seseorang menemukan cinta sejatinya. Namun, teman sekelasnya, Sekai Saionji, melihat foto itu, tetapi alih-alih mengadu, ia menawarkan diri untuk menjodohkannya dengan Kotonoha—bahkan sampai berteman dengannya hanya demi dirinya. Maka, ketiganya pun memulai persahabatan yang agak spontan.
School Days mengikuti kehidupan ketiga remaja ini saat mereka menjalani suka dan duka menjadi siswa SMA. Dalam kisah yang hidup dan penuh dengan romansa dan kesedihan, kisah ketiga siswa ini akan terkenang lama setelah akhir yang bersejarah.